praktikum kimia organik 3A: Identifikasi Aldehida dan Keton

Senin. 15 Oktober 2012

I. Tujuan

1. Mempelajari dan memperkenalkan salah satu metode identifikasi senyawa berdasarkan perbedaan gugus fungsi.

2. Memberi pemahaman identifikasi secara kimia senyawa golongan aldehid dan keton.

II. Dasar Teori

Salah satu gugus fungsi yang kita yaitu aldehid. Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen. Nama IUPEC dari aldehida diturunkan dari alkana dengan mengganti akhiran “ana“ dengan “al“. Nama umumnya didasarkan nama asam karboksilat ditambahkan dengan akhiran dehida (Petrucci, 1987).

Aldehid dinamakan menurut nama asam yang mempunyai jumlah atom C sama pada nama alkana yang mempunyai jumlah atom sama. Pembuatan aldehida adalah sebagai berikut: oksidasi alkohol primer, reduksi klorida asam, dari glikol, hidroformilasi alkana, reaksi Stephens dan untuk pembuatan aldehida aromatik (Fessenden, 1997).

Salah satu reaksi untuk pembuatan aldehid adalah oksidasi dari alkohol primer. Kebanyakan oksidator tak dapat dipakai karena akan mengoksidasi aldehidnya menjadi asam karboksilat. Oksidasi khrompiridin komplek seperti piridinium khlor kromat adalah oksidator yang dapat merubah alkohol primer menjadi aldehid tanpa merubahnya menjadi asam karboksilat (Petrucci, 1987).

Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil terikat pada dua gugus alkil, dua gugus alkil, atau sebuah alkil. Keton juga dapat dikatakan senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lainnya. Keton tidak mengandung atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil (Wilbraham, 1992).

Pembuatan keton ynag paling umum adalah oksidasi dari alkohol sekunder. Hampir semua oksidator dapat dipakai. Pereaksi yang khas antara lain khromium oksida (CrO₃), phiridinium khlor kromat, natrium bikhromat (Na₂Cr₂O₇) dan kalium permanganat (KMnO₄) (Respati, 1986).

Reaksi-reaksi pada aldehida dan keton adalah reaksi oksidasi dan reaksi reduksi. Reaksi oksidasi untuk membedakan aldehida dan keton. Aldehid mudah sekali dioksidasi, sedangkan keton tahan terhadap oksidator. Aldehida dapat dioksidasi dengan oksidator yang sangat lemah. Sedangkan reaksi reduksi terbagi menjadi tiga bagian yaitu reduksi menjadi alkohol, reduksi menjadi hidrokarbon dan reduksi pinakol (Wilbraham, 1992).

Sifat-sifat fisik aldehid dan keton, karena aldehid dan keton tidak mengandung hidrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan hidrogen seperti pada alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton adalah polar dan dapat membentuk gaya tarik menarik elektrostatik yang relatif kuat antara molekulnya, bagian positif dari sebuah molekul akan tertarik pada bagian negatif dari yang lain (Fessenden, 1997).

A. Iodoform

Iodoform merupakan salah satu haloform yang terbentuk kristal berwarna

kuning, dan sedikit larut dalam air. Secara umum haloform dibuat dari suatu senyawa metil keton / metil aldehida atau dari senyawa yang bila teroksidasi menghasilkan senyawa tersebut. Metil keton menghasilkan endapan kuning iodoform jika direaksikan dengan iodine dalam larutan NaOH.

R-C-CH3+ 3 I2+ 4NaOH èR-C-ONa + 3 NaI + 3 H2O + CHI₃

Metil keton Iodoform kuning

Untuk pembahasan ini, diasumsikan bahwa pereaksi yang kita gunakan adalah larutan iodin dan natrium hidroksida. Tahap pertama melibatkan substitusi ketiga atom hidrogen dalam gugus metil dengan atom-atom iodin. Keberadaan ion-ion hidroksida cukup penting untuk berlangsungnya reaksi ion-ion ini terlibat dalam mekanisme reaksi.

Pada tahap kedua, ikatan antara C I3 dan ikatan lainnya pada molekul terputus menghasilkan triiodometana (iodoform) dan garam dari sebuah asam.

B. Tes Benedict

Tes benedict memberikan hasil positif bila terbentuk endapan merah bata. Aldehida alifatik dioksidasi menjadi asam karboksilat dengan pereaksi benedict( kompleks ion Cu(II) sitrat dalam larutan basa). Ion Cu(II) direduksi menjadi Cu2O(endapan berwarna merah bata). Aldehida aromatik dan keton tidak bereaksi dengan pereaksi benedict.

R-CHO + 2Cu²⁺ + 5 OH è R-COO^- + Cu2O + 3 H2O

Biru merah bata

III. Alat dan Bahan

A. Tes Iodoform.

Alat :

· Gelas Beaker.

· Batang Pengaduk.

· Kertas Saring.

· Penanggas Air.

· Timbangan Analitik.

Bahan :

· KI

· NaOCl

· Aseton

· Alkohol

B. Tes Benedict.

Alat :

· Pipet Tetes.

· Tabung Reaksi.

· Gelas Beaker.

· Penanggas Air.

Bahan :

· Formaldehida.

· Aseton.

· Benzaldehida.

· Pereaksi Benedict

IV. Cara Kerja

A. Tes Iodoform.

A. Tes Benedict.

V. Hasil Pengamatan

A. Tes Iodoform.

Berat kertas saring : 0,44 gram.

Berat kertas saring + kristal : 0,6 gram.

Berat kristal yang dihasilkan : 0,16 gram.

B.Tes Benedict.

VI. Pembahasan

A. Tes Iodoforf.

Reaksi iodoform yaitu suatu reaksi yang spesifik terhadap senyawayang mengandung gugus metil keton. Gugus metil dari suatu metil keton diiodinasi dalam suasana basa sampai terbentuk Iodoform (CHI3) padat berwarna kuning

Gugus metil keton yang dipakai dalam percobaan ini adalah aseton,yang akan direaksikan dengan iodium suasana basa menghasilkan Iodoform.Dan selanjutnya dilakukan proses rekristalisasi.

Dalam percobaan ini dilakukan pengenceran aseton dengan air. Hal inidikarenakan pada daerah tropis aseton mudah menguap. Dengan adanya penambahan air dapat mencegah penguapan aseton.

NaOCl berfungsi sebagai suasana basa. Dalam percobaan ini, setelah iodoform habis bereaksi harus segera ditambahkan sejumlah air karena bila iodoform telah habis bereaksi berarti sudah terbentuk kristal iodoform. Tujuan penambahan air sesegera mungkin adalah untuk menyempurnakan reaksi agar kristal yang dihasilkan bagus.

Adapun
faktor-faktor yang dapat menyebabkan kegagalan adalah penambahan NaOCl yang terlalu sedikit dan berlebih. Penambahan NaOCl harus
tepat karena jika terlalu sedikit, suasananya menjadi kurang basa dan akibatnya
kristal yang terbentuk sedikit. Sedangkan jika terlalu banyak atau berlebih iodoform dapat larut dalam NaOCl. 

Rekristalisasi adalah pemurnian zat padat dimana dalam keadaan panas larut dalam suatu pelarut tertentu, tetapi dalam keadaan dingin atau pada suhu kamar, zat atau kristalnya akan terjadi. Cara rekristalisasi dengan memanaskan pelarut tertentu yang sesuai (dalam hal ini alkohol panas). Alkohol ± 50 ml dipanaskan di atas hot plate dengan diberi corong yang sudah disumbat dengan kertas saring. Dimasukkan kristal iodoform yang sudah disaring tersebutke dalam erlenmeyer, yang kemudian dilarutkan ke dalam alkohol panas.

Alkohol dipanaskan di atas hot plate bukan di atas api bebas karena alkohol sifatnya mudah terbakar maka menggunakan erlenmeyer yang ditutup dengan corong dan ditutup dengan kertas saring untuk menghindari terjadinya penguapan alkohol.

alkohol panas tersebut dimasukkan ke dalam erlenmeyer lain yang sudah berisi kristal iodoform, penambahannya dilakukan sedikit demi sedikitsampai kristal iodoformnya tepat larut. Jika alkohol ditambahkan berlebih maka kristal iodoform yang larut saat panas nantinya akan sulit mengendap atau mengkristal kembali.

Setelah itu dinginkan, lalu menambahkan air dan segera disaringdengan corong. Hasil kristalnya yang terbentuk dikeringkan, setelah kering hasilnya ditimbang. Diperoleh berat kristal iodoform sebesar 0,16 gram.

B. Tes Benedict.

Pada percobaan ini bertujuan untuk mengetahui reaksi pada aldehid dan keton dengan direaksikan dengana benedict. Larutan yang akan di uji dengan benedict adalah formaldehid, aseton dan benzaldehida.

Langkah pertama yang dilakukan adalah menyiapkan 3 buah tabung reaksi masing-masing diisi 2 ml benedict berwarna biru kehijauan, kemudian pada masing-masing tabung ditambahkan formaldehid, aseton dan benzaldehida. Kemudian ditempatkan dalam penangas air yang bertujuan untuk mempercepat terjadinya reaksi. Hasil yang diperolaeh adalah formaldehid bereaksi dengan benedict membentuk asam karboksilat dan terdapat endapan CuO berwarna merah bata, sedangkan pada aseto dan benzaldehida tidak terjadi perubahan/ reaksi hal ini dikarenakan Reagen benedict mengandung ion Cu²⁺ yang bersifat oksidator lemah, ion tersebut dapat mengoksidasi gugus aldehid saja tetapi tidak dapat mengoksidasi gugus keton seperti halnya reagen Tollens.

VII. Kesimpulan

· - Formaldehid (aldehida) bereaksi dengan reagen Benedict membentuk endapan merah bata Cu2O.

· - Aseton dan benzaldehida (keton) tidak bereaksi dengan benedict.

· - Berat kristal iodoform yang diperoleh sebesar 0,16 gram.

VIII. Daftar Pustaka

Fesenden, J Ralp, dan Joan s. Fessenden. 2006. Kimia Organik Jilid1.

Terjemahan Aloysius Hadyana Pudjaatmaka. Jakarta: Penerbit Erlangga.

Siti Nurbayti, M.Si.2011. Penuntun Praktikum Kimia Organik I.Jakarta:UIN Syarif

Hidayatullah.

http://triyasrahayu.blogspot.com/2011/10/laporan-organik-aldehid-dan-keton.html diakses tanggal 20 oktober 2012 “16:06”

http://alipart.blogspot.com/2011/03/identifikasi-aldehid-dan-keton.html diakses tanggal 20 oktober 2012 “16:38”

IX. Pertanyaan

1. Sebutkan fungsi aseton dan NaOCl dalam kristalisasi iodoform ?

Fungsi aseton :

· Untuk menghasilkan kristal iodoform.

· Sebagai gugus metil yang dapat menghasilkan kristal iodoform.

Fungsi NaOCl :

· Sebagai suasana basa dalam reaksi iodoform.

· Sebagai oksidator, yang akan bereaksi dengan I2 membentuk NaOI ,kemudian akan terurai menjadi NaI dan Onasen yang memiliki sifat sebagai oksidator yang mengubah asetan menjadi triiodoaseton.

· Sebagai nukleofil yang menyerang atom karbonil sehingga membentuk keton yang terhalogenasi dan ion CI3 yang tidak stabil yang segeramembentuk CHI3 (iodoform).

2. Sebutkan komponen dari reagent benedict ?

· Natrium sitrat.

· Natrium karbonat.

· Kupri sulfat.

· Air suling.

3. Jelaskan cara lain untuk melakukan identifikasi terhadap senyawa aldehida dan dan keton ?

1. Uji Tollens

Mencuci satu tabung reaksi dengan sabun dan sikat, dan cuci dengan air suling. Memasukkan 2ml larutan 5% perak nitrat kemudian menambahkan 2 tetes larutan 5% natrium hidroksida dan campur dengan baik. Kemudian menambahkan tetes demi tetes sambil dikocok larutan 2% amonium hidroksida hanya secukupnya untuk melarutkan endapan.

Menyiapkan empat tabung reaksi yang berisi reagen tollens. Kemudiam menguji benzaldehid, aseton, sikloheksanon, dan formalin 2 tetes ke satu tabung 1 senyawa. Kemudian dikocok beberapa menit. Jika tidak bereaksi dipanaskan (35-50)^oC selama 5 menit. Selanjutnya melakukan pengamatan.

Uji Fehling dan Benedict

Menyiapka 4 tabung reaksi kemudian masing-masing ditambahkan 5 mL reagen benedict atau 5 ml reagen Fehling yang baru dibuat . masing-masing tabung reaksi menambahkan beberapa tetes bahan yaitu formaldehid, n-heptaldehid, aseton dan sikloheksanon. Kemudian 4 tabung dimasukkan kedalam air mendidih kemudian mengamati periubahannya setelah 10-15 menit.

Adisi bisulfit

Memasukkan 5 ml larutan jenuh natrium bisulfit ke dalam erlenmeyer 50 mL dan mendinginkan larutan didalam air es. Kemudian menambahkan 2,5 mL aseton tetes demi setetes sambil dikocok. Setelah 5 menit menambahkan 10 ml etanol untuk memulai penghabluran. Kemudian disaring kemudian di tetesi HCl dan diamati apa yang terjadi.

4. Pengujian dengan Fenilhidrasin

Memasukkan 5 ml fenil hidrasil kedalam 2 tabung reaksi kemudian menambahkan 10 tetes pada tabung pertama benzal dehid pada tabung ke-2sikloheksanon. Kemudian menutup dengan goncangan dengan kuat selama 1-2 menit hingga menghablur. Selanjutnya menyaring fenil hidrazon yang menghablur dengan sedikit air dingin.dan menghablurkan kembali dengan sedikit metanol atau etanol dan di diaman hingga keering. Kemudian mengukur titik lelehnya

5. Reaksi Haloform

Memasukkan 5 tetes aseton ke dalam 3 ml larutan 5% natrium hidroksida, kemudian menambahkan larutan iodium sambil menggoncangnya sampai warna iodium tidak hilang lagi. Kemudian menunggu iodoform yang berwarna kuning mengendap dan mencium bau dan mencatat baunya.

6. Kondensasi Aldol

Mereaksikan 4 ml larutan 1% NaOH dengan 0,5 ml asetaldehid. Kemudian memasukkan ke dala ttabung reaksi, menggoncang dengan baik

dicatat baunya (dari asetaldehid yang tidak bereaksi). Kemudian mendidihkan campuran selama 3 menit dan dicatat baunya.

X. Lampiran