praktikum kimia organik 3A

ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER

Hari : Senin
Tanggal : 19 November 2012

I. Tujuan

· Mengidentifikasi senyawa asam karboksilat dan ester

· Mempelajari sifat fisik dan kelarutan dari senyawa tersebut

· Mempelajari cara pembuatan ester (esterifikasi)

· Mengetahui serta memahami reaksi-reaksi gugus karboksilat dalam suatu senyawa

II. Dasar Teori

Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil, –COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat (Fessenden, 1997).

Adapun sifat-sifat yang dimiliki oleh asam karboksilat adalah:

1. Reaksi Pembentukan Garam

Garam organik yang membentuk dan memiliki sifat fisik dari garam anorganik padatannya, NaCl dan KNO3adalah garam organik yang meleleh pada temperatur tinggi, larut dalam air dan tidak berbau. Reaksi yang terjadi adalah:

HCOOH + Na+ → HCOONa + H2O

2. Reaksi Esterifikasi

Ester asam karboksilat ialah senyawa yang mengandung gugus –COOR dengan R dapat berbentuk alkil. Ester dapat dibentuk berkat reaksi langsung antara asam karboksilat dengan alkohol. Secara umum reaksinya adalah:

RCOOH + R’OH → RCOOR + H2O

3. Reaksi Oksidasi

Reaksi terjadi pada pembakaran atau oleh reagen yang sangat kokoh dan kuat seperti asam sulfat, CrO3, panas.Gugus asam karboksilat teroksidasi sangat lambat.

4. Pembentukan Asam Karboksilat

Beberapa cara pembentukan asam karboksilat dengan jalan sintesa dapat dikelompokkan dalam 3 cara yaitu: reaksi hidrolisis turunan asam karboksilat, reaksi oksidasi, reaksi Grignat.

Esterifikasi adalah salah satu jenis reaksi dimana reaksi tersebut untuk menghasilkan ester. Ester merupakan sebuah hidrokarbon yang diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Ester dapat dihasilkan dengan cara mereaksikan antara sebuah alcohol dengan asam karboksilat.

Hal-hal yang mempengaruhi esterifikasi adalah:

a. Suhu

b. Perbandingan zat pereaksi

c. Pencampuran

d. Katalis

III. Alat dan Bahan

A. Alat

- Tabung reaksi - Pipet tetes

- Stirrer - Termometer

- Penangas air - Pengaduk

- Beaker glass

B. Bahan

- Asam salisilat - Etanol

- Aquades - Asam asetat

- NaOH - H₂SO₄

- HCl 3M - Butanol

IV. Cara Kerja

A. Asam Karboksilat

B. Ester

V. Hasil Pengamatan

A. Asam Karboksilat

No	Reaksi	Hasil Reaksi
1	0,5 g asam salisilat + 5 ml air	Terbentuk Kristal Putih
2	0,5 g asam salisilat + 5 ml air (dipanaskan)	Kristal tidak larut
3	0,5 g asam salisilat + 5 ml air (didinginkan)	Kristal tidak larut
4	0,5 g asam salisilat + 5 ml air + 80 tetes NaOH 3M	Kristal larut
5	0,5 g asam salisilat + 5 ml air + 80 tetes NaOH 3M + 40 tetes HCl	Kristal putih terbentuk kembali

B. Ester

No	Reaksi	Hasil Reaksi
1	3 ml etanol + 1 ml asam asetat + 15 tetes H2SO4 (dipanaskan)	Tidak berwarna, berbau khas seperti bau pisang
2	3 ml butanol + 1 ml asam asetat + 15 tetes H2SO4 (dipanaskan)	Berwarna, berbau khas seperti balon tiup

VI. Pembahasan

Asam alkanoat (atau asam karboksilat) adalah golongan asam organik alifatik yang memiliki gugus karboksil (biasa dilambangkan dengan -COOH). Semua asam alkanoat adalah asam lemah. Dalam pelarut air, sebagian molekulnya terionisasi dengan melepas atom hidrogen menjadi ion H⁺. Turunan dari asam karboksilat adalah ester. Yang dapat di buat melalui reaksi esterifikasi. Dengan prinsip penambahan katalis Asam. Tujuan dari praktikum ini salah satunya dalah mengidentifikasi senyawa asam karboksilat dan ester.

Pada percobaan ini mula-mula Asam karboksilat yang digunakan adalah Asam Salisilat (C₆H₇O₃). Asam Salisilat ini tidak larut dalam air biasa ataupun air panas karena ia memiliki 6 rantai C. Ketika didinginkan terbentuk endapan kristal putih. Dan ketika ditambahkan dengan NaOH kristal ini larut. Ini terjadi karena reaksi dengan Basa Kuat menyebabkan terbentuknya garam dan air. garam karboksilat hasil reaksi ini merupakan sabun. Dan reaksi ini disebut dengan rekasi safonifikasi.

Kristal yang larut ini dapat kembali menjadi kristal ketika ditambahkan HCl. pada penambahan HCl ini terjadi proses pengasaman. HCl berfungsi untuk mengetahui banyaknya NaOH yang tersisa dalam proses saponifikasi. Disamping itu penambahan HCl juga untuk memberikan suasana asam, karena hasil mula-mula dari reaksi saponifikasi adalah berupa karboksilat, dengan adanya penambahan HCl ini karboksilat diubah menjadi asam karboksilat.

C₆H₇O₃ + NaOH → C₆H₅NaO₃ + H2O

NaOH sisa + HCl → NaCl + H₂O + HCl sisa

Percobaan yang kedua adalah esterfikasi

a. Membuat etil asetat

Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi fischer dari asam asetat dan etanol dan hasilnya beraroma pisang (perisa sintesis), biasanya dalam sintesis disertai katalis asam seperti asam sulfat.

CH₃CH₂OH + CH₃COOH → CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O

Sifat Fisik dan Kimia :

 Berbau khas seperti buah pisang (tidak beracun)

 Tidak berwarna

 Mudah menguap

 BM : 88,12 g/mol

 Densitas : 0,89 g/cm³

 Titik didih : 77,1⁰C

Mekanisme reaksi :

Reaksi keseluruhan :

b. Membuat butil asetat

Asetat butil umumnya diproduksi oleh esterifikasi Fischer dari isomer butanol dan asam asetat dengan adanya katalis asam sulfat.

C₄H₉OH + CH₃COOH → CH₃COOC₄H₉ + H₂O

Sifat Fisik dan Kimia :

 Berbau khas seperti balon tiup

 berwarna

 Mudah terbakar

 BM : 116,16 g/mol

 Densitas : 0,88 g/cm³

Reaksi ini berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel). Mekanisme yang terjadi dari pembentukan ester terjadi 5 tahap.

1. Langkah proses protonisasi. Karena protonasi menambahkan muatan positif ke gugusan karbonil, reaktivitas gugusan ini terhadap nukleofil lemah (pada reaksi ini, alkohol) bertambah.

2. Langkah kedua dalam mekanisme adalah adisi dari alkohol nukleofilik ke gugusan karbonil. Hasil dari langkah ini mengandung gugussan -OR’.

3. Langkah ketiga, hilangnya proton dari gugus -OR’.

4. Langkah keempat protonasi salah satu gugus -OH untuk membentuk gugus hidroksil terprotanasi, -OH2+.

5. Langkah kelima adalah hilangnya gugusan hidroksil terprotanasi sebagai gugusan yang terbaik yang meninggalkan yaitu H2O.

6. Terbantuk ester

Hasil dari langkah kelima adalah ester terprotonasi, yang kehilangan protonnya. pada langkah keenam menghasilkan ester. Semua langkah protonisasi dan deprotonisasi dalam deretan adalah kesetimbangan asam basa yang biasa terjadi dalam keadaan asam.

VII. Kesimpulan

1. Asam karboksilat ditambah basa kuat akan menghasilkan karboksilat dengan reaksi safonifikasi

2. Reasksi antara asam karboksilat dengan alcohol akan menghasilkan ester.

3. Ester memiliki aroma yang khas.

4. Etil asetan menghasilkan aroma pisang.

5. Butil asetat menghasilkan aroma balon tiup.

VIII. Daftar Pustaka

Fessenden. 1982. “Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 1”. Jakarta: Erlangga.

Nurbayti,siti Msi. 2012.”penuntun praktikum Kimia Organik I”. Jakarta : UIN Syarif Hidayatullah

Riawan, S. 1990.” Kimia Organik Edisi 1”. Jakarta: Binarupa Aksara

http://annisanfushie.wordpress.com/2009/01/02/asam-karboksilat/diakses tanggal 25 november 2012

http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_alkanoatdiakses tanggal 25 november 2012